Cuối năm 2007, Joe Gebbia cùng một người bạn là Brian Chesky chuyển tới San Francisco từ New York. Không có việc làm, họ gặp khó khăn trong việc trả tiền thuê nhà. Thời điểm đó, họ phát hiện ra tất cả các phòng khách sạn trong thành phố đều đã được đặt hết trước đó hội nghị Thiết kế Công nghiệp địa phương đã thu hút rất nhiều khách tới San Francisco. Hai người nhận ra cơ hội kinh doanh từ đây. Họ bỏ tiền mua một vài chiếc đệm hơi, đồng thời thiết kế một trang web mang tên “AirBed and Breakfast”. Dịch vụ của họ cung cấp cho du khách một nơi để ngủ nghỉ và ăn sáng với ngũ cốc. Họ tính phí 80 USD/đêm. Những vị khách đầu tiên của “AirBed and Breakfast” là 1 người đàn ông Ấn Độ, 1 phụ nữ từ Boston và 1 người đàn ông từ Utah. Không lâu sau, Nathan Blecharczyk – sinh viên tốt nghiệp Harvard và kiến trúc sư công nghệ thông tin đã tham gia nhóm với tư cách là người đồng sáng lập thứ 3. Tuy nhiên, thử thách lớn mà họ phải đối mặt là trang web chỉ có vỏn vẹn 2 người dùng và 1 trong số đó là Chesky. Sau khi ra mắt, ngoài 3 vị khách trên, họ chi nhận thêm được 2 lượt đặt chỗ. Công ty ty chính thức đi vào khai trương dịch vụ, nhưng không ai quan tâm đến họ. Bộ ba tìm đến lễ hội âm nhạc tương tác thường niên South by Southwest (SXSW) năm 2008 ở bang Texas để quảng bá, nhưng cũng chỉ thu hút được 2 khách hàng, 1 trong số này chính là Chesky.
Mùa hè năm 2008, các nhà đồng sáng lập hoàn thành phiên bản cuối cùng của trang web “Air Bed and Breakfast” và đi tìm các nhà đầu tư. Toàn bộ kinh nghiệm thiết kế của họ được đúc rút nguyên tắc: khách hàng chỉ cần dùng 3 lần click chuột là có thể đặt được nơi ở, nếu không có website sẽ không thể thành công vì quá phức tạp. Dẫu vậy, tất cả các nhà đầu tư đều không thấy thuyết phục. 15 nhà đầu tư “thiên thần” đã được giới thiệu, thì 8 người từ chối họ. 7 người còn lại thậm chí còn hoàn toàn phớt lờ Airbnb. Công ty ty làm vào cảnh phá sản và nợ nần. Các nhà đồng sáng lập vẫn không nản chí, lần này họ tìm đến giới thiệu dịch vụ tại Democratic National Convention ở Denver năm 2008.
Do vẫn chưa kiếm ra tiền từ website của mình, các chàng trai này đã tạm chuyển sang… bán ngũ cốc. Tận dụng cuộc bầu cử tổng thống Mỹ đang diễn ra hết sức gay cấn giữa 2 ứng viên của Đảng Cộng hòa John McCain và Đảng Dân chủ Barack Obama, họ bán các hộp ngũ cốc cổ động tranh cử với tên “Obama O’s” và “Cap’n McCains” với giá 40 USD mỗi hộp ngay trên hè phố. Số lượng mỗi loại chỉ có giới hạn, đồng thời trên mỗi hộp có đính kèm thông tin về công ty Airbnb. Chiến lược tiếp thị dậy sáng tạo giúp bộ ba đem về 30.000 USD. Một thời gian sau, họ cải tiến trang web và ra mắt một lần nữa vào tháng 8/2008, ngay trước khi diễn ra Hội nghị Quốc gia của Đảng Dân chủ ở Denver. Hơn 20.000 người dự kiến tất cả các khách sạn đều đã được đặt phòng. ‘AirBed and Breakfast’ đã được đặt hơn 600 lần, con số gần sát với mục tiêu phục vụ 1.000 người của các nhà sáng lập. Một quỹ đầu tư mạo hiểm của Paul Graham đã chú ý đến họ. Ông mời các chàng trai đến tham gia Y Combinator – một chương trình trình tăng tốc khởi nghiệp (Accelerator) rất có tiếng tăm. Joe, Brian và Nathan đã tham gia chương trình này trong 3 tháng đầu năm 2009 để hoàn thiện sản phẩm của họ.
Ngay tại Y Combinator, họ vẫn bị hàng loạt nhà đầu tư từ chối. Fred Wilson của Quỹ Union Square Ventures năm 2011 đã thừa nhận rằng 2 năm trước đó ông đã sai lầm khi không nhìn ra tiềm năng của Air Bed and Breakfast: “Chúng tôi không thể tin tưởng vào một loại hình cho thuê phòng mà khách hàng chỉ được nằm đệm mút ở phòng khách, vì thế đã bỏ lỡ cơ hội. Những người khác nhìn thấy tiềm năng của họ, đầu tư cho họ, và phần còn lại đã thuộc về lịch sử” – Wilson viết. KHOẢN ĐẦU TƯ ĐẦU TIÊN VÀ HÀNH TRÌNH TRỞ MINH CỦA AIRBNB CHÍNH THỨC BẮT ĐẦU Không phụ công kiên trì của 3 nhà sáng lập. Đã có nhà đầu tư quyết định rót vốn cho “AirBed and Breakfast”. Tháng 1/2009, “AirBed and Breakfast” nhận được khoản tiền đầu tư đầu tiên trị giá 20.000 USD từ “vườn ươm khởi nghiệp Y Combinator. Đây là thời điểm công ty bắt đầu tăng tốc để phát triển. 15 nhân viên được thuê, ngồi làm việc ngay trên căn gác xếp của Chesky và Gebbia trên phố Rausch Street tại San Francisco. Để có đủ chỗ ngồi cho nhân viên, năm 2010 Brian Chesky dọn đi và sử dụng chính dịch vụ Airbnb để tìm chỗ ngủ trong nhiều tháng trời. Lúc đó, họ mới chỉ kiếm